บ๊อบบี้ โรเบิร์ตส์ มิดฟิลด์ จอมยิงไกลผู้มีค่าตัวเป็นสถิติสโมสร

เดือน กันยายนปี 1963 เลสเตอร์ ซิตี้ ตัดสินใจทุ่มเงิน 41,000 ปอนด์ อันเป็นสถิติสโมสร คว้าตัวบ๊อบบี้ โรเบิร์ตส์ มิดฟิลด์จอมยิงไกลมาจากสโมสรมาเธอร์เวลล์ ได้สำเร็จ หลังจากพยายามคว้าตัวมาหลายครั้งก่อนหน้านี้

ในช่วงแรกที่บ๊อบบี้ โรเบิร์ตส์ย้ายมาสู่ถิ่น “ฟิลเบิร์ท สตรีท” ทีมยังคงมีแฟร้งค์ แม็คลินท็อคอยู่ในทีม ทำให้แม็ตต์ กิลลี่ส์กุนซือของทีมในตอนนั้น ตัดสินใจโยกโรเบิร์ตส์ไปเล่นเป็นศูนย์หน้า ซึ่งเป็นตำแหน่งที่เจ้าตัวเคยเล่นอยู่บ้าง​ สมัยค้าแข้งกับมาเธอร์เวลล์ในลีกบ้านเกิด

แม้ในฤดูกาลแรกกับทีม โรเบิร์ตส์จะมีปัญหาบาดเจ็บข้อเท้ารบกวน ทำให้โชว์ฟอร์มได้ไม่เต็มที่ แต่เจ้าตัวก็ช่วยทำประตูในทั้ง 2 เกม ในรอบรองชนะเลิศ ศึกลีก คัพ​ ปี​ 1964 ที่พบกับเวสต์แฮม ยูไนเต็ด ช่วยพาทีมเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศได้สำเร็จ แต่ก็ไม่ได้ถูกส่งลงสนามในนัดชิงชนะเลิศกับสโต๊ค ซิตี้

ในปี 1964 เมื่อแม็คลินท็อคย้ายทีมออกไป บ๊อบบี้ โรเบิร์ตส์ ถูกถอยลงมาเล่นในตำแหน่งมิดฟิลด์อีกครั้ง และก็ทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยม กลายเป็นผู้เล่นตัวหลักของทีมตลอด 6 ฤดูกาลต่อมา

บ๊อบบี้ โรเบิร์ตส์อยู่ในทีมเลสเตอร์ ซิตี้ ที่ได้เข้าชิงชนะเลิศศึกลีก คัพ กับเชลซี ปี 1965 และในศึกเอฟเอ คัพ กับแมนเชสเตอร์ ซิตี้ ในปี 1969 แต่น่าเสียดายที่ทีมต้องเป็นฝ่ายพ่ายแพ้ในทั้ง 2 ครั้ง ก่อนที่ในปี 1970 บ๊อบบี้ โรเบิร์ตส์ จะอำลาทีมไปอยู่กับแมนฟิลด์ ทาวน์ ทีมในระดับดิวิชั่น 3 โดยลงสนามให้เลสเตอร์ ซิตี้ไปทั้งสิ้น  281 นัด ทำไป ถึง 36 ประตู

บ๊อบบี้ รับงานโค้ชที่ โคลเชสเตอร์ ,เร็กซ์แฮม และ เอล ชาบาร์ ในคูเวต ,กริมสบี้ ทาวน์ ก่อนที่จะหวนกลับมารับงานโค้ช ให้กับเลสเตอร์ ซิตี้ อีกครั้งในยุคของ เดวิด พลีท ในเดือนมิถุนายน ปี 1988

หลังจากนั้น บ๊อบบี้ ก็กลับไปทำงานที่ คูเวต อีกครั้ง ก่อนที่จะรับหน้าที่เป็น สเกาต์ ให้กับ ดาร์บี้ เคาท์ตี้ ,ท็อตแน่ม ฮ็อทสเปอร์,นิวคาสเซิ่ล ยูไนเต็ด และ อ็อกซ์ฟอร์ด ยูไนเต็ด